No. 1- CÓMO HACERSE DE ORO CATALIZANDO UNA REACCIÓN


En este viaje divulgativo un pequeño grupo de químicos vamos a estar en el laboratorio de las novedades y los avances que se están produciendo. Nos verás filtrando, columnando y atomizando la información para que aquel lector con una formación básica en ciencia pueda disfrutar (sí, he querido decir eso) de la Química.

Entrando al tema de hoy, he mentido con el título ahora que juego a ser periodista. Hemos viajado al ICIQ (Institut Català d´Investigació Química) en Tarragona para traeros un artículo de reacciones de química orgánica que usan como catalizador Oro metálico. Para que no se os corte la digestión de mi primer día con vosotros os hago un breve recordatorio sobre las dos piernas con las que caminamos hoy:

                         La Química orgánica                                  Catalizadores
          Es la rama de la Química relacionada con el átomo de Carbono.Estudia las reacciones y propiedades de las moléculas que se forman con Carbono enlazado fundamentalmente a Hidrógeno, Oxígeno, Nitrógeno y Azufre. Su punto de mira enfoca estos miles de compuestos desde todos sus posibles ángulos y vertientes.

Molécula de Metano: CH4. Carbono enlazado a cuatro átomos de Hidrógeno.

concepto-de-metano

Son elementos de cualquier índole y naturaleza cuya función es aumentar la velocidad de reacción. Esto radica en una necesidad que surge cuando una reacción se produce pero tarda días, meses, años… Pero con el uso de catalizadores puede reducirse a horas o minutos.Véase en el ejemplo:A + B    →    C    Tiempo de reacción: 28 días
A + B    →  catalizador   →   C    Tiempo de reacción: 2 horas

 

el tesoro de sierra madre “Sé lo que hace el oro en el alma de los hombres”. El tesoro de Sierra Madre (1948).

¿Podría el Oro dejar de tener el valor de metal precioso, como en la película dirigida por John Huston y protagonizada por Bogart, para tener otras aplicaciones más científicas?

La apuesta en muchas disciplinas es sí.

 

Inicialmente nuestros colegas catalanes a partir de una serie de complejos de oro han buscado la molécula más efectiva para reacciones catalizadas con Oro intermolecular (I) y han obtenido como resultado de su búsqueda el complejo voluminoso cuyo anión es 3,5-bis (trifluorometil-fenilborato) como el más óptimo mediante un estudio cinético comparativo con alquenos. Consiste en medir el tiempo que tarda una reacción de un compuesto orgánico con dobles enlaces (alquenos) y comparar esta medida con la molécula objeto de estudio para conseguir la más eficaz.

Durante los últimos 10 años se han estudiado ampliamente las reacciones de catálisis de los complejos de Oro viéndose que son poderosos catalizadores homogéneos para la formación de enlaces Carbono-Carbono, Carbono-Oxígeno o Carbono-Nitrógeno en todo tipo de estructuras: abiertas, cerradas, heterocíclicas (cuando en un anillo alguno de los átomos no es de Carbono), adiciones sobre alquenos, alquinos…

En muchos casos se utilizan catalizadores heterogéneos, cuando por el ejemplo el catalizador es sólido y los reactivos y/o productos son líquidos, gases… En el caso de los homogéneos presentan todos los mismos estados físicos.

Este equipo de investigación ha desarrollado la reacción intermolecular de alquinos con alquenos, compuestos que contienen tanto triples como dobles enlaces reaccionando entre sí, para conseguir una reacción regioselectiva (no solo consiguen que la reacción se dé sobre el mismo átomo en cada molécula sino que logran unas condiciones para controlar que la disposición de los átomos en el espacio sea siempre la misma) de tipo 3 a (figura 1) y otra serie de reacciones similares que pueden verse en la propia figura 1.

Figura 1: Reacciones intermoleculares catalizadas por Oro.

química

En este contexto, el artículo se centra en afinar la estructura del catalizador para reducir al mínimo la formación de complejos inefectivos y la preparación de catalizadores óptimos basándose tanto en conocimientos teóricos de volumen, coordinación, carácter s… como fijándose como es ley sujeta e innata en la propia experiencia y los resultados obtenidos en los matraces y probetas.

Estos chicos han trabajado mucho y muy duro, lo recalco porque os mostramos un ejemplo de un macrociclo pero hay decenas de reacciones llevadas a cabo en el artículo original que, como será tónica de la revista, podréis encontrar sus referencias al final de cada publicación.

química 2

Como podéis apreciar la formación del macrociclo (11) a partir de un compuesto aromático con dobles y triples enlaces y éteres (10) ha sido catalizada por Oro (I).

Ahora es cuando estáis pensando… echo en falta el 3D, conformaciones, etc. No todo es química orgánica en la vida. A continuación os dejo unos diseños del complejo de Oro que se ha generado mediante estructuras cristalinas por Rayos X:

química 3

Y para los amantes de la Química Física, que me consta que los hay, os dejo unas imágenes de densidad electrónica mapeadas con ESP:

Donde: 8=  t-BuXPhosAu(h2-fenilacetileno)

 

a: X=SbF6

 

b: X= BAr4F_

 

c: X= BF4

química 4

Conclusiones:

 

Este grupo realiza una serie de conclusiones sobre una nueva generación de complejos de Oro (I) y tras la conformidad en las reacciones de alquenos y alquinos y su gama de catalizadores, concluyen que el más óptimo hasta el momento es el de [t-BuXPhosAu-(MeCN)]BAr4F

Finalmente decir que en torno a mayo de este año el profesor A. Echavarren decidió venir a dar una charla a la facultad de ciencias de Granada y he pretendido corresponder dicho acontecimiento y desde mi humilde posición divulgar su gran trabajo y su labor en la química.

Carlos

Este artículo ha sido escrito por José Carlos Linares Pérez, Licenciado en Química, inspirado por la Charla del profesor A. Echavarren en Mayo de 2014.

 

 

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CÓMO HACERSE DE ORO CATALIZANDO UNA REACCIÓN 2

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